Être extrêmement dépensier.

Origine :

Au Moyen-Âge, en l’absence de tout-à-l’égout, les fenêtres voyaient passer toutes sortes de choses, et il ne faisait pas bon passer dessous à ce moment là ; on pouvait en effet se faire décorer de liquides souillés ou d’immondices diverses. On y jetait aussi parfois des pièces de monnaie pour récompenser le troubadour de passage (ou le faire partir vite, s’il chantait comme Assurancetourix). Mais l’image que véhicule cette expression se comprend très aisément : celui qui jetterait son argent par les fenêtres de son logement gaspillerait aussi stupidement sa fortune qu’en la dépensant à acheter des quantités de choses sans intérêt ou inutiles.

Source

Traduction en anglais :

Littérale : « To throw money out the window »

Equivalent : « To throw money down the drain » ou « To pour money down a rat hole »